Dos maestros de kung fu legendarios, Ip Man y Gong Er, se cruzan en la ciudad natal de Ip Man en 1936, justo antes de la invasión japonesa. Acompañados por el padre de Gong Er, un maestro de renombre, convergen en una ciudad cargada de historia para la ceremonia de jubilación en el icónico burdel El Pabellón de Oro.